La importancia histórica que tuvo Villalpando en el pasado queda patente al contemplar las edificaciones que atesora esta localidad zamorana, como la puerta de San Andrés: una de las dos puertas que se conservan en pie junto a la de Santiago (conocida popularmente como Arco de Santiago).
Pero también la gran riqueza histórica de Villalpando se evidencia en los restos de las imponentes murallas y fortificaciones, hoy tristemente desaparecidas en la mayoría de su trazado. Y es que antiguamente cuatro puertas cerraban esta localidad zamorana: San Miguel y Santa María, junto a las ya mencionadas. En este sentido aún quedan fragmentos de la muralla medieval de Villalpando, como algunos lienzos y torres.
Un buen punto de partida para recorrer esta villa templaria es la Puerta de San Andrés, llamada así por la iglesia parroquial aneja. Está formada por la puerta propiamente dicha de perfil apuntado y, por encima, algunos frisos y hornacinas más el escudo de la villa con un cordón franciscano que envuelve el conjunto como si fuera un alfiz. Esta parte central de la puerta de San Andrés es flanqueada por dos enormes cubos cilíndricos almenados.
La segunda de las puertas que se conservan es la de Santiago, también conocida como Arco de Santiago. Fue edificado en el siglo XII y la puerta fue dotada a ambos lados con dos torreones de defensa. En la actualidad perdura la torre de la Parroquia de Santiago, adosada a la puerta.
Especial mención merece la imponente Plaza Mayor de Villalpando que ocupa más de dos mil metros cuadrados y en la que se ubica la casa consistorial.
Con respecto a los edificios religiosos destaca la iglesia de Santa María la Antigua, un edificio originario de principios del siglo XIII de estilo románico mudéjar que nació con la doble advocación de la Inmaculada y la Asunción. Lamentablemente, se derrumbó en 1933, por lo que sólo quedan en pie algunos muros y muy especialmente la soberbia cabecera de tres ábsides escalonados de ladrillo. La configuración de las arquerías murales de los ábsides de Santa María la Antigua la ubican en una situación ecléctica entre los dos modelos en que se suele clasificar la arquitectura mudéjar: Modelo de Tierra de Pinares y Modelo Toresano.
En su casco urbano se encuentra también la iglesia de San Pedro, fundada en el último cuarto del siglo XII, de cuya construcción sólo resta el muro del altar y los inicios de la espadaña. También llama la atención la iglesia de San Nicolás de Bari por ser en origen otro templo mudéjar del siglo XIII aunque reformada en el XVI y radicalmente restaurada no hace muchos años.
Otros lugares de interés para visitar son el hospital del Espíritu Santo y el convento de San Antonio de Padua. Además a las afueras de Villalpando se encuentran los restos del monasterio de San Lorenzo, probablemente del primer cuarto del siglo XIII. Arruinado totalmente sólo conserva la torre de su iglesia, quizá obra defensiva del último cuarto del siglo XII.
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Qué ver en los alrededores
La ubicación geográfica de Villalpando permite visitar localidades cercanas tan interesantes como Benavente (28 kilómetros) y Toro (52 kilómetros). Merece la pena también desviarse hasta Villardefrades y los castillos de Tiedra y Villalonso. Además a poco más de 30 kilómetros encontramos las ruinas del Monasterio de Moreruela.