Perteneció al Infantado de Valladolid y fue posesión de la Orden de Santiago, pero si por algo es conocida esta localidad es por ser el escenario de la batalla que enfrentó el 23 de abril de 1521 a las tropas de Carlos I contra las de los Comuneros de Castilla. Hoy, Villalar se constituye como un símbolo del sentimiento regionalista castellano-leonés.
1. Tras la batalla de Villalar, se ajusticiaron a los capitanes sublevados Juan Bravo, Juan Padilla y Francisco Maldonado. También fueron enterrados en Villalar.
2. El obelisco que preside la plaza el pueblo recuerda la fecha del 23 de abril, que además se ha convertido en el día de la Comunidad de Castilla y León. Su inscripción reza: “A la memoria de doña María Pacheco, Padilla, Bravo y Maldonado. L. P. F. Este obelisco se hizo por cuenta del ayuntamiento siendo alcalde don Fermín Vidal. Año de 1889”.
3. La iglesia Parroquial de San Juan Bautista tardó 100 años en construirse. Su planta de salón se compone de tres naves de la misma altura. La obra de mayor relevancia está guardada en la sacristía. Se trata de una cajonería de tipo medieval que se puede corresponder con los primeros años del siglo XVI.
4. La antigua iglesia de Santa María, hoy es la Casa de Cultura del pueblo. En su interior se encuentra la pieza que coronaba el rollo en donde fueron ajusticiados los líderes comuneros.